Pendidikan karakter merupakan upaya untuk membina suatu karakter santri yang bertujuan untuk membentuk karakter santri menjadi lebih baik. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui: 1) Untuk mengetahui pelaksanaan pendidikan karakter toleransi santri di Pondok Pesantren Al Hasani Kebumen. 2) Untuk mengetahui kendala yang muncul dan solusi yang dilakukan di Pondok Pesantren Al Hasani Kebumen. Dalam penelitian ini, penulis menggunakan metode kualitatif. Subjek dalam penelitian ini adalah ustadz/ustadzah pesantren, pengurus pesantren, dan beberapa santri. Teknik pengumpulan data menggunakan metode observasi, metode wawancara dan metode dokumentasi. Teknik analisis data yang digunakan dalam penelitian ini adalah teknik analisis data model Milles and Huberman, ada tiga tahap dalam analisis data kualitatif yaitu: 1) Reduksi data; 2) Penyajian data; 3) Menarik kesimpulan. Berdasarkan hasil penelitian, maka dapat diambil kesimpulan sebagai berikut: (1) Pelaksanaan Pendidikan karakter toleransi santri di Pondok Pesantren Al Hasani menggunakan beberapa tahapan untuk membentuk karakter siswa atau santri yaitu: (a)tahapan organisasi; (b)tahapan interprestasi; (c)tahapan aplikasi. (2) Kendala terhadap pendidikan karakter santri yaitu tidak sedikit santri yang tidak betah, tidak sedikit santri yang memberontak dan sulit dinasihati, adanya santri yang melanggar, dan sulitnya mengasuh santri yang agak sulit diatur dan bersikap semaunya.